| 1336 | Exploração portuguesa das ilhas das Canárias. |
| 1345 | Reivindicação portuguesa junto do papado do senhorio das Canárias. |
| 1415 | 21 de Agosto - Conquista de Ceuta. |
| 1418 (finais) | Descerco de Ceuta. |
| 1419 | Reconhecimento oficial do Porto Santo. |
| 1420 | 1 de Julho - Desembarque em Machico para o reconhecimento oficial da Madeira. |
| 1425/26 (?) | Carta de doação de terras aos primeiros povoadores da Ilha dada por D. João I. |
| 1433 | 5 de Janeiro - Bula do papa Eugénio IV concedendo o espiritual dos descobrimentos à Ordem de Cristo. |
| 14 de Agosto - Morte de D. João I. |
| 20 de Setembro - Desastre de Tânger. |
| 26 de Setembro - Doação das Ilhas feita por D. Duarte a seu irmão D. Henrique. |
| 1438 | 9 de Setembro - Morte do rei D. Duarte. |
| 1440 | 8 de Maio - Doação da capitania de Machico a Tristão Vaz Teixeira. |
| 1446 | 1 de Novembro - Doação da capitania do Porto Santo a Bartolomeu Perestrelo. |
| 1450 | 1 de Novembro - Doação da capitania do Funchal a João Gonçalves Zarco. |
| 1466 | Referências a açúcar da Madeira no porto de Bristol. |
| 1468 | Idem, na Flandres. |
| 1470 | 18 de Julho - Ordem para se construir as Casas da Câmara do Funchal. |
| 1477 | 15 de Março - Criação dos postos alfandegários da Madeira. |
| 1483 | 21 de Dezembro - Fundação da Casa dos Vinte e Quatro Mesteres do Funchal. |
| 1493 | 14 de Maio - Início das obras da Igreja Grande. |
| 1499 | 4 de Julho - Foral manuelino para a alfândega do Funchal. |
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